La ciudad tiene un ambiente medieval con elegantes edificios renacentistas. Su imponente fortificación data de la época de los etruscos. Aquí, es agradable pasear por las calles y los callejones antiguos. La plaza del Ayuntamiento es un lugar de antiguo encanto y contemplación.
El Museo Etrusco que se encuentra en el Palacio Casali contiene numerosos objetos procedentes de esa civilización. Uno de los objetos más relevantes es una majestuosa lámpara de techo etrusca que se remonta al siglo V a.C. En 2005 se abrió una nueva ala del museo y, gracias a esto, el MAEC de Cortona se ha convertido en el museo de la civilización etrusca más importante de la región.
No se puede perder una visita al museo Diocesano con su famosa pintura de Fra Angelico “La Anunciación”, del año 1430.