La ville a une atmosphère médiévale avec des bâtiments élégants de la Renaissance. Sa fortification imposante remonte au temps des Étrusques. Ici, il est agréable de flâner dans les anciennes rues et ruelles avec ses nombreux ateliers d’artisans. Il faut se promener dans les vieilles rues et ruelles. La place est un lieu au charme ancien, incitant à la contemplation.
Le Musée étrusque, dans le Palazzo Casali, contient de nombreux objets de la civilisation étrusque. Un des objets les plus importants est un majestueux lampadaire étrusque datant du Vème siècle av. J-C. En 2005, une nouvelle aile du Musée a été ouverte et de ce fait le MAEC de Cortona est devenu le plus important musée de la civilisation étrusque dans la région.
Ne ratez pas la visite au Musée diocésain avec son célèbre tableau de Beato Angelico «l’Annonciation» datant de 1430.